Die Mannich-Reaktion

Die Mannich-Reaktion

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Eine die gegenwartige Literatur umfassende Dbersicht uber die Be· deutung der Mannich·Reaktion und ihre vielseitige Anwendung fehl- wenn man von dem durch R. SOHROTER bearbeiteten Abschnitt im HOUBEN-WEYL (Bd. 11/1) absieht - bisher. Die von BOHME in den Chemischen Berichten [88, I (1955)] verfaBt.e Zusammenstellung behandelt lediglich die Arbeiten C. MANNIOHS; die Dbersicht von BLIOKE (Org. Reactions Bd. I, S. 303ff.) verwerlet die bis zum Jahre 1942 bekannt gewordenen Mannich·Basen. Bei der Bedeutung, die Mannich-Reaktionen fur die Arzneimittel synthese, fiir technische Zwecke und fur Fragen der theoretisch organi schen Chemie besitzen, erschien es angezeigt, in zusammenfassender Dar stellung einen Dberblick uber die auf diesem Gebiete bis zum Jahre 1958 erschienenen Arbeiten zu geben. Die vorliegende Monographie verfolgt in erster Linie den Zweck, die Vielgestaltigkeit der Reaktion, ihren breiten Anwendungsbereich, ins besondere ihre Bedeutung fUr die Arzneimittelsynthese und der unter ihrem Einflull moglichen Alkaloidbiogenese kurz darzustellen. In der Zusammenstellung stehen praktische Ergebnisse im Vorder grund. Das Buch wendet sich daher in erster Linie an den synthetisch arbeitenden Organiker. Das Gesamttatsachenmaterial ist in vier Hauptabschnitte aufgeteilt. 1m ersten Teil werden die C-Mannich-Basen nach dem chemischen Charakter ihrer CH-aciden Komponente behandelt. Das zweite Haupt kapitel umfaBt die N-Mannich-Basen, wahrend im dritten Teil die wich. tigsten Umsetzungen mit Mannich-Basen beschrieben werden. 1m viertcn Abschnitt findet sich eine Zusammenstellung der bekanntesten Mannich.

A. Geschichtliche Entwicklung der Mannich-Reaktion
B. Die Mannich-Reaktion und ihr Reaktionsmechanismus
C. Durchführung der Mannich-Reaktion
Einfluß des Lösungsmittels
Wahl der Mittelkomponente (Formaldehyd in der Mannich-Reaktion)
Wahl der Aminkomponente
D. Mannich-Reaktion mit CH-acider Komponente
I. Ketone als acide Komponente
II. Mannich-Reaktion mit Aldehyden
III. Mannich-Reaktionen mit Alkinen
IV. Mannich-Reaktion mit Monocarbonsäuren
V. Mannich-Basen mit Dicarbonsäuren und ihren Estern
VI. Mannich-Basen mit Tri- und Tetracarbonsäuren und ihren Estern
VII. Mannich-Reaktion mit Ketodicarbonsäureestern
VIII. Mannich-Basen mit Phenolen
IX. Mannich-Basen mit Nitroverbindungen
X. Mannich-Basen mit Heterocyclen
E. Mannich-Basen mit NH-acider Komponente (N-Mannich-Basen)
I. N-Mannich-Basen von offenkettigen Verbindungen mit Carbonamidstruktur
II. N-Mannich-Basen von Verbindungen mit cyclischer Carbonamid- struktur
F. Reaktionen mit Mannich-Basen
I. Allgemeine Umsetzungen
II. Spezielle Reaktionen
G. Übersicht über die C- und N-Mannich-Basen
I. Mannich-Basen mit CH-acider Komponente
II. Mannich-Basen mit NH-acider Komponente
Tabelle.
ISBN 978-3-642-86314-1
Article number 9783642863141
Media type Book
Edition number Softcover reprint of the original 1st ed. 1959
Copyright year 2012
Publisher Springer, Berlin
Length VIII, 196 pages
Illustrations VIII, 196 S.
Language German