Addition von Radikalen an Carbonylverbindungen

Eine photokatalytische Studie mit sichtbarem Licht

Addition von Radikalen an Carbonylverbindungen

Eine photokatalytische Studie mit sichtbarem Licht

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Frederik Sandfort entwickelt ein neues Konzept, um Aldehyde und Ketone als intermolekulare Radikalakzeptoren zu verwenden. Hierzu optimiert er eine photokatalytische Reaktion, untersucht die Substratbreite und klärt den Mechanismus detailliert auf. In der Oxidation von Olefinen wurden geeignete Bedingungen vermutet, um eine intermolekulare Addition des gebildeten nukleophilen Alkylradikals an ein durch ein Proton aktiviertes Carbonyl zu realisieren. Als geeigneter Photokatalysator wurde Mesitylacridinium identifiziert. Zahlreiche 1,3-Dialkoxyprodukte konnten durch Kupplung von Aldehyden mit Alkenen erzeugt werden. Spannend sind zudem die vielfältigen mechanistischen Versuche, die zur Klärung des Reaktionsmechanismus durchgeführt wurden.
Der Autor:

Frederik Sandfort M.Sc. studierte Chemie an der Westfälischen Wilhelms-Universität Münster und promoviert dort zurzeit am Organisch-Chemischen Institut im Arbeitskreis von Prof. Dr. FrankGlorius.



Carbonyle als Radikalakzeptoren, Katalyse von Radikalreaktionen, Funktionalisierung von Alkenen mithilfe von Acridinium-Photoredoxkatalysatoren.- Entwicklung geeigneter Reaktionsbedingungen, Untersuchung der Substratbreite, mechanistische Diskussion, Anwendung: Carbonyl-Olefin-Metathese.- Mechanistische Versuche: UV/VIS-Absorptionsspektren, Stern-Volmer-Quenching-Studien, Nachweis von Radikalspezies durch Abfang bzw. Cyclopropylöffnung.
ISBN 978-3-658-25230-4
Artikelnummer 9783658252304
Medientyp Buch
Auflage 1. Aufl. 2019
Copyrightjahr 2019
Verlag Springer, Berlin
Umfang XIV, 101 Seiten
Abbildungen XIV, 101 S. 1 Abb.
Sprache Deutsch