Frontmatter -- Vorwort zur zweiten Auflage -- Vorwort zur ersten Auflage -- Inhaltsverzeichnis -- Kapitel I. Einführung. Bindung in Kohlenstoffverbindungen -- 1. Einleitung -- 2. Ionische und kovalente Bildung -- 3. Elektronenpaarabstoßung und Stereochemie -- 4. Atomorbitale -- 5. Molekülorbitale und chemische Bindung -- 6. Bindungsenergie -- 7. Polarität und Polarisierbarkeit -- 8. Induktiver und mesomerer Effekt -- 9. Zum Ablauf chemischer Reaktionen -- Kapitel II. Strukturaufklärung durch Spektroskopie -- 1. Massenspektrometrie -- 2. Ultraviolettspektroskopie -- 3. Infrarotspektroskopie -- 4. Kernmagnetische Resonanzspektroskopie -- Kapitel III. Alkane -- 1. Einteilung der Kohlenwasserstoffe -- 2. Konstitutionsisomerie -- 3. Nomenklatur -- 4. Homologe Reihe -- 5. Physikalische Eigenschaften -- 6. Vorkommen -- 7. Darstellung -- 8. Reaktionen -- Kapitel IV. Stereoisomerie -- 1. Übersicht -- 2. Enantiomere mit einem einzigen chiralen Zentrum -- 3. Enantiomere mit mehreren chiralen Zentren -- 4. Symmetrieeigenschaften von chiralen Molekülen -- 5. Enantiomere ohne chirales Zentrum -- 6. Enantiomerentrennung (Racematspaltung) -- 7. Chemisches und biochemisches Verhalten von Enantiomeren -- 8. Prostereoisomerie -- Kapitel V. Alkene -- 1. Übersicht -- 2. Nomenklatur -- 3. Physikalische Eigenschaften -- 4. Darstellung -- 5. Reaktionen -- Kapitel VI. Alkine -- 1. Übersicht und Nomenklatur -- 2. Physikalische Eigenschaften -- 3. Darstellung -- 4. Reaktionen -- 5. Acetylen -- 6. Mehrstufensynthese: ein Insekten-Sexuallockstoff -- Kapitel VII. Mehrfach ungesättigte Kohlenwasserstoffe -- 1. Übersicht -- 2. Konjugierte Diene -- 3. Kumulene -- 4. Mehrstufensynthese: ein Polyen -- Kapitel VIII. Polymere -- 1. Übersicht -- 2. Polymerisation von Alkenen -- 3. Polymerisation von konjugierten Dienen -- 4. Eigenschaften und Verwendung von Olefinpolymeren -- Kapitel IX. Pericyclische Reaktionen -- 1. Definition -- 2. Elektrocyclische Reaktionen -- 3. Konzertierte Cycloadditionen -- 4. Konzertierte und stufenweise Cycloadditionen -- 5. Sigmatrope Umlagerungen -- 6. Pericyclische Reaktionen in der Biochemie -- Kapitel X. Cycloalkane -- 1. Monocyclische Alkane -- 2. Spirocyclische und polycyclische Alkane -- Kapitel XI. Benzoide Aromaten -- 1. Einleitung -- 2. Übersicht und Nomenklatur -- 3. Physikalische Eigenschaften -- 4. Physiologische Eigenschaften: Carcinogenität -- 5. Gewinnung aromatischer Verbindungen -- 6. Einteilung der Reaktionen aromatischer Verbindungen -- 7. Zum Ablauf elektrophiler Substitutionen -- 8. Elektrophile Substitution an Benzol -- 9. Elektrophile Zweitsubstitution -- 10. Elektrophile Substitution an mehrkernigen Aromaten -- 11. Addition an Aromaten -- 12. Reaktionen der Seitenketten von Alkylbenzolen -- 13. Mehrstufensynthese: das Gewürz Vanillin -- Kapitel XII. Nichtbenzoide Aromaten -- 1. Benzoide und nichtbenzoide Aromaten. Hückel-Regel -- 2. Weitere ungesättigte Verbindungen -- 3. Ringgröße, Ringwinkel und Planarität -- 4. Kernresonanzspektren -- 5. Darstellung -- 6. Reaktionen -- 7. Vergleich aromatischer, antiaromatischer und olefinischer Verbindungen -- Kapitel XIII. Nucleophile Substitutionen -- 1. Übersicht -- 2. Das Nucleophil -- 3. Die Austrittsgruppe -- 4. Zum Ablauf nucleophiler Substitutionen -- 5. Einfluß gesättigter Alkylreste auf den Ablauf der Substitution -- 6. Einfluß von Benzyl- und Allylresten auf den Ablauf der Substitution -- 7. Gegenüberstellung: radikalische, elektrophile und nucleophile Substitution -- Kapitel XIV. Eliminierungen -- 1. Definition -- 2. ß-Eliminierungen -- Kapitel XV. Organische Halogenverbindungen -- 1. Übersicht und Nomenklatur -- 2. Physikalische Eigenschaften -- 3. Darstellung -- 4. Reaktionen -- 5. Polyhalogenverbindungen und ihre technische Bedeutung -- Kapitel XVI. Metallorganische Verbindungen -- 1. Einleitung -- 2. Bindungstypen -- 3. Physikalische Eigenschaften -- 4. Darstellung -- 5. Reaktionen -- Kapitel XVII. Alkohole und Phenole -- 1. Übers