1;Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie - Grundlagen, Verbindungsklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur, Naturstoffe, Syntheseplanung, Nachhaltigkeit;1 1.1;Innentitel;4 1.2;Impressum;5 1.3;Vorwort;6 1.4;Inhaltsverzeichnis;7 1.5;1 Chemische Bindung in organischen Molekülen;22 1.5.1;1.1 Einführung;22 1.5.2;1.2 Energie;22 1.5.3;1.3 Atomorbitale;22 1.5.3.1;1.3.1 s-Orbitale;23 1.5.3.2;1.3.2 p-Orbitale;24 1.5.3.3;1.3.3 Elektronenspin und PAULI-Prinzip;25 1.5.3.4;1.3.4 Elektronenkonfiguration leichter Atome;25 1.5.4;1.4 Molekülorbitale und kovalente Bindung;26 1.5.4.1;1.4.1 Arten der chemischen Bindung;26 1.5.4.2;1.4.2 Überlappung von Atomorbitalen;26 1.5.4.3;1.4.3 ?- und ?-Molekülorbitale;28 1.5.5;1.5 Bindungsdaten;29 1.5.6;1.6 Hybridisierung der Atomorbitale des Kohlenstoffs;29 1.5.7;1.7 Kovalente Bindung in einfachen organischen Molekülen;32 1.5.7.1;1.7.1 CH-Bindungen des Methans;32 1.5.7.2;1.7.2 CC-Einfachbindung;33 1.5.7.3;1.7.3 CC-Doppelbindung;33 1.5.7.4;1.7.4 CC-Dreifachbindung;35 1.5.8;1.8 Reaktive Zwischenstufen;36 1.5.8.1;1.8.1 Methyl-Radikal;36 1.5.8.2;1.8.2 Methyl-Ionen;37 1.5.8.3;1.8.3 Carbene;38 1.5.9;1.9 Bindung in Ammoniak und Wasser;39 1.5.10;1.10 Polarität kovalenter Bindungen;39 1.5.10.1;1.10.1 Elektronegativität;39 1.5.10.2;1.10.2 Dipolmomente von Molekülen;39 1.5.10.3;1.10.3 Polarität von Verbindungen;40 1.5.11;1.11 Interionische und intermolekulare Wechselwirkungen;41 1.5.11.1;1.11.1 Interionische Wechselwirkung;41 1.5.11.2;1.11.2 Dipol-Dipol-Wechselwirkung und Wasserstoffbrücken;41 1.5.11.3;1.11.3 Ionen-Dipol-Wechselwirkung;42 1.5.11.4;1.11.4 VAN-DER-WAALS-Wechselwirkung;42 1.5.12;1.12 Physikalische Eigenschaften, Acidität und Basizität;43 1.5.12.1;1.12.1 Kristallgitter;43 1.5.12.2;1.12.2 Schmelzpunkt, Siedepunkt, Löslichkeit;43 1.5.12.3;1.12.3 Säuren und Basen, Elektrophile und Nucleophile;44 1.6;2 Alkane;45 1.6.1;2.1 Homologe Reihe, Konstitution, Nomenklatur;45 1.6.1.1;2.1.1 Homologe Reihe und Molekülmodelle der Alkane;45 1.6.1.2;2.1.2 Konstitutionsisomerie;47 1.6.1.3;2.1.3 Nomenklatur;48 1.6.2;2.2 Physikalische Eigenschaften;50 1.6.3;2.3 Molekülbau;51 1.6.4;2.4 Konformation;51 1.6.5;2.5 Industrielle Gewinnung der Alkane;53 1.6.5.1;2.5.1 Alkane aus Erdgas, Erdöl und Kohle;53 1.6.5.2;2.5.2 Treibstoffherstellung;54 1.6.6;2.6 Darstellung von Alkanen;55 1.6.6.1;2.6.1 Katalytische Hydrierung der Alkene;55 1.6.6.2;2.6.2 Reduktion von Halogenalkanen;55 1.6.6.3;2.6.3 Alkylierung metallorganischer Verbindungen;56 1.6.6.4;2.6.4 KOLBE-Elektrolyse;57 1.6.7;2.7 Reaktionen;57 1.6.7.1;2.7.1 Vollständige Oxidation (Verbrennung);58 1.6.7.2;2.7.2 Partielle Oxidation;59 1.6.7.3;2.7.3 Autoxidation;59 1.6.7.4;2.7.4 Photohalogenierung;60 1.6.7.5;2.7.5 Photosulfochlorierung;61 1.6.7.6;2.7.6 Nitrierung von Alkanen;61 1.7;3 Radikalische Substitution;62 1.7.1;3.1 Mechanismus der Chlorierung des Methans;62 1.7.2;3.2 Energetische Betrachtung der Photohalogenierung;64 1.7.2.1;3.2.1 Aktivierungsenergie und Reaktionswärme;64 1.7.2.2;3.2.2 Startreaktion;64 1.7.2.3;3.2.3 Übergangszustände der Kettenreaktionsschritte;65 1.7.3;3.3 Reaktionsgeschwindigkeit;67 1.7.3.1;3.3.1 Äußere Einflüsse;67 1.7.3.2;3.3.2 Geschwindigkeitsbestimmender Schritt der Photohalogenierung;68 1.7.3.3;3.3.3 Relative Reaktionsgeschwindigkeiten der Photohalogenierung;69 1.7.4;3.4 Regioselektivität der Monohalogenierung;69 1.7.5;3.5 Relative Stabilität von Alkyl-Radikalen;70 1.7.5.1;3.5.1 Relative Stabilität und Energiegehalt;70 1.7.5.2;3.5.2 Modelle zur Erklärung;71 1.7.6;3.6 Mechanismen weiterer radikalischer Substitutionen;72 1.8;4 Alkene;74 1.8.1;4.1 Nomenklatur und Konstitutionsisomerie der Alkene;74 1.8.2;4.2 Geometrie und Molekül-Orbital-Modell;75 1.8.3;4.3 Relative Konfiguration, Konfigurationsisomerie;75 1.8.3.1;4.3.1 (Z,E)-Isomere Alkene;75 1.8.3.2;4.3.2 Physikalische Eigenschaften von (Z,E)-Isomeren;77 1.8.4;4.4 Darstellung;78 1.8.4.1;4.4.1 Pyrolytische Dehydrierung und Spaltung von Alkanen (Cracking);78 1.8.4.2;4.4.2 Partielle Hydrierung