1;Cover;12;Title Page;53;Copyright;64;Vorwort zur achten Auflage;75;Inhaltsverzeichnis;86;1 Chemische Bindung in organischen Molekülen;236.1;1.1 Einführung;236.2;1.2 Energie;236.3;1.3 Atomorbitale;246.3.1;1.3.1 s-Orbitale;246.3.2;1.3.2 p-Orbitale;256.3.3;1.3.3 Elektronenspin und PAULI-Prinzip;266.3.4;1.3.4 Elektronenkonfiguration leichter Atome;266.4;1.4 Molekülorbitale und kovalente Bindung;276.4.1;1.4.1 Arten der chemischen Bindung;276.4.2;1.4.2 Überlappung von Atomorbitalen;276.4.3;1.4.3 Molekülorbitale;296.5;1.5 Bindungsdaten;306.6;1.6 Hybridisierung der Atomorbitale des Kohlenstoffs;306.7;1.7 Kovalente Bindung in einfachen organischen Molekülen;06.7.1;1.7.1 CH-Bindungen des Methans;336.7.2;1.7.2 CC-Einfachbindung;336.7.3;1.7.3 CC-Doppelbindung;346.7.4;1.7.4 CC-Dreifachbindung;356.8;1.8 Reaktive Zwischenstufen;366.8.1;1.8.1 Methyl-Radikal;366.8.2;1.8.2 Methyl-Ionen;376.8.3;1.8.3 Carbene;386.9;1.9 Bindung in Ammoniak und Wasser;396.10;1.10 Polarität kovalenter Bindungen;396.10.1;1.10.1 Elektronegativität;396.10.2;1.10.2 Dipolmomente von Molekülen;396.10.3;1.10.3 Polarität von Verbindungen;406.11;1.11 Interionische und intermolekulare Wechselwirkungen;416.11.1;1.11.1 Interionische Wechselwirkung;416.11.2;1.11.2 Dipol-Dipol-Wechselwirkung und Wasserstoffbrücken;416.11.3;1.11.3 Ionen-Dipol-Wechselwirkung;426.11.4;1.11.4 VAN-DER-WAALS-Wechselwirkung;426.12;1.12 Physikalische Eigenschaften, Acidität und Basizität;436.12.1;1.12.1 Kristallgitter;436.12.2;1.12.2 Schmelzpunkt, Siedepunkt, Löslichkeit;06.12.3;1.12.3 Säuren und Basen, Elektrophile und Nucleophile;447;2 Alkane;457.1;2.1 Homologe Reihe, Konstitution, Nomenklatur;457.1.1;2.1.1 Homologe Reihe;457.1.2;2.1.2 Molekülmodelle;457.1.3;2.1.3 Molekülschreibweisen;467.1.4;2.1.4 Konstitutionsisomerie;477.1.5;2.1.5 Nomenklatur;487.2;2.2 Physikalische Eigenschaften;517.3;2.3 Molekülbau;517.4;2.4 Konformation;517.5;2.5 Industrielle Gewinnung der Alkane;537.5.1;2.5.1 Alkane aus Erdgas, Erdöl und Kohle;537.5.2;2.5.2 Treibstoffherstellung;547.6;2.6 Darstellung;557.6.1;2.6.1 Katalytische Hydrierung der Alkene;557.6.2;2.6.2 Reduktion von Halogenalkanen;557.6.3;2.6.3 Alkylierung metallorganischer Verbindungen;567.6.4;2.6.4 KOLBE-Elektrolyse;577.7;2.7 Reaktionen;577.7.1;2.7.1 Vollständige Oxidation (Verbrennung);07.7.2;2.7.2 Partielle Oxidation;597.7.3;2.7.3 Autoxidation;597.7.4;2.7.4 Photohalogenierung;607.7.5;2.7.5 Photosulfochlorierung;617.7.6;2.7.6 Nitrierung von Alkanen;618;3 Radikalische Substitution;628.1;3.1 Mechanismus der Chlorierung des Methans;628.2;3.2 Energetische Betrachtung der Photohalogenierung;648.2.1;3.2.1 Übergangszustand, Aktivierungsenergie und Reaktionswärme;648.2.2;3.2.2 Startreaktion;658.2.3;3.2.3 Übergangszustände der Kettenreaktionsschritte;668.3;3.3 Reaktionsgeschwindigkeit;688.3.1;3.3.1 Äußere Einflüsse;688.3.2;3.3.2 Geschwindigkeitsbestimmender Schritt der Photohalogenierung;698.3.3;3.3.3 Relative Reaktionsgeschwindigkeiten der Photohalogenierung;698.4;3.4 Regioselektivität der Monohalogenierung;698.5;3.5 Relative Stabilität von Alkyl-Radikalen;708.5.1;3.5.1 Relative Stabilität und Energiegehalt;708.5.2;3.5.2 Modelle zur Erklärung;718.6;3.6 Mechanismen weiterer radikalischer Substitutionen;729;4 Alkene;749.1;4.1 Nomenklatur und Konstitutionsisomerie der Alkene;749.2;4.2 Geometrie und Molekül-Orbital-Modell;759.3;4.3 Relative Konfiguration, Konfigurationsisomerie;759.3.1;4.3.1 (Z,E)-Isomere Alkene;759.3.2;4.3.2 Physikalische Eigenschaften von (Z,E)-Isomeren;779.4;4.4 Darstellung;789.4.1;4.4.1 Pyrolytische Dehydrierung und Spaltung von Alkanen (Cracking);789.4.2;4.4.2 Partielle Hydrierung von Alkinen;789.4.3;4.4.3 Alken-bildende -Eliminierungen;789.4.4;4.4.4 Reduktive Dehalogenierung von ?,?-Dihalogenalkanen;809.4.5;4.4.5 Reduktive Kupplung von Carbonyl-Verbindungen: MCMURRY-Reaktion;819.4.6;4.4.6 Carbonyl-Alkenylierungen;819.5;4.5 Reaktionen;829.5.1;4.5.1 Addition von