Die Buchreihe Chemie für Laboranten und Chemotechniker erscheint in drei Bänden. Sie ist vorzugsweise für die Ausbildung von Chemie-, Biologie- und Physiklaboranten und Chemisch-technische Assistenten geschrieben. Dem ausgebildeten Chemielaboranten bietet sie die Möglichkeit zur Vertiefung seiner Kenntnisse. Für die Weiterbildung zum Chemotechniker ist sie eine wertvolle Hilfe. Band 1 Organische Chemie erscheint jetzt in der 2. Auflage, wurde gründlich überarbeitet und berücksichtigt die Neuordnung der Ausbildungsgänge und die aktuelle chemische Nomenklatur.

I Grundlagen der Organischen Chemie

1 Chemische Bindung in organischen Molekülen
1.1 Einleitung
1.2 Grundlagen der chemischen Bindung
1.2.1 Wellenmechanisches Atommodell des Wasserstoff-Atoms; Atomorbitale
1.2.2 Mehrelektronen-Atome
1.3 Die Atombindung (kovalente oder homöopolare Bindung)
1.3.1 MO-Theorie der kovalenten Bindung
1.3.2 VB-Theorie der kovalenten Bindung
1.3.2.1 Moleküle mit Einfachbindungen
1.3.2.2 Moleküle mit Mehrfachbindungen
2 Einteilung und Reaktionsverhalten organischer Verbindungen
2.1 Systematik organischer Verbindungen
2.2 Grundbegriffe organisch-chemischer Reaktionen
2.2.1 Reaktionen zwischen ionischen Substanzen
2.2.2 Reaktionen von Substanzen mit kovalenter Bindung
2.2.3 Sustituenten-Effekte
2.2.3.1 Induktive Effekte
2.2.3.2 Mesomere Effekte
2.2.4 Zwischenstufen: Carbokationen, Carbanionen, Radikale
2.2.5 Übergangszustände
2.2.6 Lösungsmittel-Einflüsse
Kohlenwasserstoffe
3 Gesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkane)
3.1 Offenkettige Alkane
3.1.1 Vorkommen, Gewinnung und Verwendung der Alkane
3.1.2 Darstellung von Alkenen
3.1.3 Eigenschaften und chemische Reaktionen
3.1.4 Bau der Moleküle, Stereochemie der Alkane
3.2 Cyclische Alkane
3.2.1 Darstellung von Cycloalkanen
3.2.2 Stereochemie der Cycloalkane
3.2.2.1 Substituierte Cyclohexane
3.3 Verwendung wichtiger Alkane
4 Die radikalische Substitutions-Reaktion (SR)
4.1 Darstellung von Radikalen
4.2 Struktur und Stabilität
4.3 Beispiele für Radikalreaktionen
5 Ungesättigte Kohlenwasserstoffe I. Alkene
5.1 Nomenklatur und Struktur
5.2 Vorkommen und Darstellung von Alkenen
5.3 Chemische Reaktionen
5.3.1 Hydrierungen
5.3.2 Elektrophile Additionsreaktionen
5.3.3 Nucleophile und radikalische Additionsreaktionen
5.3.3.1 Nucleophile Additionsreaktionen
5.3.3.2 Radikalische Additionsreaktionen
6 Ungesättigte Kohlenwasserstoffe II. Konjugierte Alkene, Diene und Polyene
6.1 Diels-Alder-Reaktion
7 Ungesättigte Kohlenwasserstoffe III. Alkine
8 Aromatische Kohlenwasserstoffe (Arene)
8.1 Chemische Bindung in aromatischen Systemen
8.2 Beispiele für aromatische Verbindungen und Nomenklatur
8.3 Vorkommen, Darstellung und Verwendung
8.4 Elektrophile Substitutions-Reaktionen aromatischer Verbindungen
8.4.1 Nitrierung
8.4.2 Sulfonierung
8.4.3 Halogenierung
8.4.4 Ozonisierung
8.4.5 Hydrierung
8.4.6 Alkylierung nach Friedel-Crafts
8.4.7 Acylierung nach Friedel-Crafts
8.4.8 Folgereaktionen der Friedel-Crafts-Alkylierung
8.5 Nucleophile Substitutions-Reaktionen
9 Die elektrophile aromatische Substitution (SE)
9.1 Allgemeiner Reaktionsmechanismus
9.2 Mehrfachsubstitutionen
9.2.1 Substitutionsregeln
9.2.2 Wirkung von Substituenten auf die Orientierung bei der Substitution
9.2.2.1 Wirkung des Erstsubstituenten durch induktive Effekte
9.2.2.2 Wirkung des Erstsubstituenten durch mesomere Effekte (= Resonanzeffekte)
9.2.3 Auswirkung von Substituenten auf die Reaktivität bei der Substitution
Verbindungen mit einfachen funktionellen Gruppen
10 Halogen-Verbindungen
10.1 Chemische Eigenschaften
10.2 Verwendung
10.3 Darstellungsmethoden
10.4 Substitutions-Reaktionen von Halogen-Verbindungen
10.4.1 Reaktionen mit N-Nucleophilen (N-Alkylierung)
10.4.2 Reaktionen mit S-Nucleophilen (S-Alkylierung)
10.4.3 Reaktionen mit O-Nucleophilen (O-Alkylierung und O-Arylierung)
10.4.4 Reaktion mit Hydrid-Ionen
10.4.5 Reaktion mit C-Nucleophilen (C-Alkylierung)
11 Die nucleophile Substitution am gesättigten C-Atom (SN)
11.1 SN1-Reaktion (Racemisierung)
11.2 SN2-Reaktion (Inversion)
12 Die Eliminierungs-Reaktionen (El, E2)
12.1 1,1- oder ?-Eliminierung
12.2 1,2- oder ?-Eliminierung
12.2.1 Eliminierung nach einem E1-Mechanismus
12.2.2 Eliminierung nach einem E2-Mechanismus
12.3 Beispiele für wichtige Eliminierungs-Reaktionen
12.3.1 anti-Eliminierungen
12.3.1.1 Dehalogenierung von 1,2-Dihalogen-Verbindungen
12.3.1.2 Biochemische Dehydrierungen
13 Sauerstoff-Verbindungen I. Alkohole (Alkanole)
13.1 Beispiele und Nomenklatur
13.2 Synthese einfacher Alkohole
13.3 Mehrwertige Alkohole: Beispiele und Synthesen
13.4 Reaktionen mit Alkoholen
13.4.1 Reaktionen von Alkoholen in Gegenwart von Säuren
13.4.1.1 Eliminierungen
13.4.1.2 Substitutionen
13.4.2 Esterbildung unter Spaltung der C-O-Bindung
13.4.3 Esterbildung unter Spaltung der O-H-Bindung
13.4.4 Darstellung von Halogen-Verbindungen
13.5 Reaktionen von Diolen
13.6 Redox-Reaktionen
13.6.1 Berechnung von Oxidationszahlen in der organischen Chemie
14 Sauerstoffverbindungen II. Ether
14.1 Eigenschaften und Reaktionen
14.2 Ether-Synthesen
14.3 Ether-Spaltung
15 Sauerstoffverbindungen III. Phenole
15.1 Darstellung von Phenolen
15.2 Eigenschaften von Phenolen
15.3 Reaktionen mit Phenolen
16 Schwefel-Verbindungen
16.1 Thiole
16.1.1 Darstellung
16.1.2 Vorkommen
16.1.3 Reaktionen
16.2 Thioether (Sulfide)
16.3 Sulfonsäuren
16.3.1 Verwendung von Sulfonsäuren
17 Stickstoff-Verbindungen I. Amine
17.1 Nomenklatur
17.2 Darstellung von Aminen
17.3 Eigenschaften der Amine
17.4 Reaktionen von Aminen mit HNO2
17.5 Oxidation von Aminen
17.6 Trennung und Identifizierung von Aminen
18 Stickstoff-Verbindungen II. Nitro-Verbindungen
18.1 Nomenklatur und Darstellung
18.2 Chemische Eigenschaften
18.3 Reduktion von Nitro-Verbindungen
18.4 Technische Verwendung von Nitro-Verbindungen
19 Stickstoff-Verbindungen: III. Azo- und Diazo-Verbindungen; Diazonium-Salze
19.1 Substitutions-Reaktionen mit Diazoniumsalzen
19.1.1 Azokupplung (elektrophile Substitution)
19.1.2 Diazo-Spaltung (nucleophile Substitution)
19.1.3 Sandmeyer-Reaktion (radikalische Substitution)
19.1.4 Reduktion von Diazonium-Salzen
19.2 Diazo-Verbindungen
Verbindungen mit ungesättigten funktionellen Gruppen, Die Carbonylgruppe 142
20 Aldehyde und Ketone
20.1 Eigenschaften
20.2 Darstellung von Aldehyden und Ketonen
20.3 Redox-Reaktionen mit Aldehyden und Ketonen
20.3.1 Reduktion zu Alkoholen
20.3.2 Reduktion zu Kohlenwasserstoffen
20.3.3 Oxidationsreaktionen
20.3.4 Disproportionierungen
20.4 Einfache Additions-Reaktionen mit Aldehyden und Ketonen
20.4.1 Reaktion mit 0-Nucleophilen
20.4.2 Reaktion mit N-Nucleophilen
20.4.3 Addition von Natriumhydrogensulfit
20.4.4 Addition von HCN
20.4.5 Addition von Grignard-Verbindungen
20.5 Reaktionen spezieller Aldehyde
20.5.1 Formaldehyd, Acetaldehyd und Benzaldehyd
20.5.2 Aromatische Aldehyde
20.6 Diketone
20.6.1 1,2-Diketone (?-Diketone)
20.6.2 1,3-Diketone (?-Diketone)
20.7 Ungesättigte Carbonyl-Verbindungen
20.8 Reaktionen mit C-H-aciden Verbindungen (Carbanionen I)
20.8.1 Bildung und Eigenschaften von Carbanionen
20.8.2 Die Aldol-Reaktion
20.8.3 Synthetisch wichtige Reaktionen mit Carbanionen
20.8.3.1 Die Mannich-Reaktion
20.8.3.2 Die Perkin-Reaktion
20.8.3.3 Die Knoevenagel-Reaktion
20.8.4 Synthese von Halogencarbonyl-Verbindungen
20.8.4.1 Basenkatalysierte a-Halogenierung
20.8.4.2 Säurekatalysierte a-Halogenierung
21 Chinone
22 Carbonsäuren
22.1 Eigenschaften von Carbonsäuren
22.1.1 Substituenteneinflüsse auf die Säurestärke
22.2 Darstellung von Carbonsäuren
22.3 Reaktionen von Carbonsäuren
22.4 Dicarbonsäuren
22.4.1 Synthesebeispiele
22.4.2 Reaktionen von Dicarbonsäuren
22.4.3 Spezielle Dicarbonsäuren
22.4.4 Cyclisierungen von Dicarbonsäure-Estern zu carbocyclischen Ringsystemen
22.5 Hydroxy- und Oxocarbonsäuren
22.5.1 Hydroxy-Carbonsäuren
22.5.1.1 Darstellung von Hydroxy-Carbonsäuren und -estern
22.5.1.2 Reaktionen von Hydroxy-Carbonsäuren
22.5.2 Oxocarbonsäuren (Ketocarbonsäuren)
22.5.2.1 Darstellung von 2-Oxocarbonsäuren (?-Ketocarbonsäuren)
22.5.2.2 3-Oxocarbonsäuren (?-Ketocarbonsäuren)
22.5.2.3 Keto-Enol-Tautometrie / Oxo-Enol-Tautometrie
23 Derivate der Carbonsäuren
23.1 Reaktionen mit Carbonsäure-Derivaten
23.1.1 Einige einfache Umsetzungen von Carbonsäure-Derivaten mit Nucleophilen
23.2 Darstellung von Carbonsäure-Derivaten
23.2.1 Carbonsäureanhydride
23.2.2 Carbonsäurehalogenide
23.2.3 Carbonsäureamide
23.2.4 Carbonsäureester
23.3 Knüpfung von C-C-Bindungen mit Estern über Carbanionen
23.3.1 Claisen-Reaktion zur Darstellung von 1,3-Ketoestern (?-Ketoestern)
23.3.2 Die Knoevenagel-Reaktion
23.3.3 Reaktionen mit 1,3-Dicarbonyl-Verbindungen
23.3.3.1 Reaktionen mit Carbanionen aus 1,3-Dicarbonyl-Verbindungen
23.3.3.2 Abbaureaktionen von 1,3-Dicarbonyl-Verbindungen
23.3.4 Synthesen mit Dicarbonsäure-Estern
24 Kohlensäure und ihre Derivate
24.1 Darstellung einiger Kohlensäure-Derivate
24.2 Harnstoff
24.2.1 Synthese von Harnstoff
24.2.2 Eigenschaften und Nachweis
24.2.3 Synthesen mit Harnstoff
24.2.4 Derivate von Harnstoff
24.3 Cyansäure und ihre Derivate
24.4 Schwefel-analoge Verbindungen der Kohlensäure
25 Element-organische Verbindungen
25.1 Eigenschaften element-organischer Verbindungen
25.2 Einige Beispiele für element-organische Verbindungen
25.2.1 I. Gruppe: Lithium
25.2.2 II. Gruppe: Magnesium
25.2.2.1 Addition an Verbindungen mit aktivem Wasserstoff
25.2.2.2 Addition an Verbindungen mit polaren Mehrfachbindungen
25.2.2.3 Addition an Verbindungen mit C= C-Bindungen
25.2.2.4 Substitutionsreaktion
25.2.3 III. Gruppe: Aluminium, Bor
25.2.4 IV. Gruppe: Blei, Zinn, Silicium
25.2.5 V. Gruppe: Phosphor
25.2.6 I. Nebengruppe: Kupfer
25.2.7 II. Nebengruppe: Zink, Cadmium, Quecksilber
26 Heterocyclen
26.1 Nomenklatur
26.2 Heteroaliphaten
26.3 Heteroaromaten
26.3.1 Fünfgliedrige Ringe
26.3.1.1 Reaktivität
26.3.2 Sechsgliedrige Ringe
26.4 Synthesen von Pyridin
II Chemie und Biochemie von Naturstoffen
27 Kohlenhydrate
27.1 Monosaccharide: Struktur und Stereochemie
27.2 Spezielles Beispiel für Aldosen: Die Glucose
27.2.1 Reaktionen und Eigenschaften
27.3 Beispiel für Ketosen: Die Fructose
28 Charakterisierung von Zuckern durch Derivate
29 Reaktionen an Zuckern
30 Disaccharide
31 Aminosäuren
31.1 Aminosäuren als Ampholyte
31.2 Chemische Reaktionen von Aminosäuren
31.3 Synthesen von Aminosäuren
32 Biochemisch wichtige Ester
32.1 Fette
32.2 Phospholipide
32.3 Wachse
33 Biopolymere
33.1 Polysaccharide (Glykane)
33.1.1 Cellulose
33.1.2 Stärke
33.1.3 Bekannte Polysaccharide mit anderen Zuckern
33.2 Peptide
33.2.1 Hydrolyse von Peptiden
33.2.2 Peptid-Synthesen
33.3 Proteine
33.3.1 Struktur der Proteine
33.3.2 Beispiele und Einteilung der Eiweißstoffe
34 Chemie und Biochemie
34.1 Biokatalysatoren
34.2 Stoffwechselvorgänge
35 Terpene
36 Alkaloide
III Angewandte Chemie
37 Organische Grundstoffchemie
37.1 Erdöl
37.1.1 Vorkommen und Gewinnung
37.1.2 Erdölprodukte
37.1.3 Verfahren der Erdöl-Veredelung
37.1.3.1 Cracken
37.1.3.2 Synthesegas-Erzeugung durch Erdölspaltung
37.1.3.3 Gewinnung von Aromaten
37.2 Erdgas
37.3 Kohle
37.3.1 Vorkommen und Gewinnung
37.3.2 Kohleveredelung
37.4 Acetylen-Chemie
37.5 Die Oxo-Synthese (Hydroformylierung)
37.6 Wichtige organische Chemikalien
38 Kunststoffe
38.1 Darstellung
38.1.1 Reaktionstypen
38.1.2 Polymerisation
38.1.2.1 Radikalische Polymerisation
38.1.2.2 Elektrophile (kationische) Polymerisation
38.1.2.3 Nucleophile (anionische) Polymerisation
38.1.2.4 Polyinsertion
38.1.3 Polykondensation
38.1.4 Polyaddition
38.2 Polymer-Technologie
38.2.1 Durchführung von Polymerisationen
38.2.2 Verarbeitung von Kunststoffen
38.3 Strukturen von Makromolekülen
38.3.1 Polymere aus gleichen Monomeren
38.3.2 Polymere mit verschiedenen Monomeren
38.3.3 Polykondensate
38.3.3.1 Polyester
38.3.3.2 Polyamide
38.3.3.3 Polysiloxane/ Silicone
38.3.4 Bekannte Polyaddukte
38.3.5 Halbsynthetische Kunststoffe
38.4 Gebrauchseigenschaften von Polymeren
38.5 Beispiele zu den einzelnen Kunststoffarten
38.5.1 Bekannte Polymerisate
38.5.2 Bekannte Polykondensate
39 Farbstoffe
39.1 Theorie der Farbe und Konstitution der Farbmittel
39.2 Einteilung der Farbstoffe nach dem Färbeverfahren
39.3 Einteilung der Farbstoffe nach den Chromophoren
40 Tenside
IV Trennmethoden und Spektroskopie
41 Trennverfahren zur Isolierung und Reinigung von Verbindungen
41.1 Charakterisierung von Verbindungen
42 Optische und spektroskopische Analysenverfahren
42.1 Grundlagen der Refraktometrie
42.1.1 Beschreibung des Verfahrens
42.1.2 Anwendungsbereich
42.2 Grundlagen der Polarimetrie
42.3 Gemeinsame Grundlagen der Photometrie und Spektroskopie
42.3.1 Das elektromagnetische Spektrum
42.3.2 Lichtemission
42.3.3 Absorption
42.3.4 Gesetz der Lichtabsorption
42.4 Grundlagen der Absorptionsspektroskopie im ultravioletten und sichtbaren Bereich
42.4.1 Molekülanregung
42.4.2 Molekülstruktur und absorbiertes Licht
42.4.3 Meßmethodik
42.4.4 Auswertung
42.5 Grundlagen der Absorptionsphotometrie
42.6 Grundlagen der Infrarot-Absorptionsspektroskopie
42.6.1 Molekülanregung
42.6.2 Absorptionsbereich
42.6.3 Meßmethodik
42.6.4 Anwendungen und Auswertung
42.7 Grundlagen der Kernresonanzspektroskopie (NMR, nuclear magnetic resonance)
42.7.1 Chemische Verschiebung
42.7.2 Spin- Spin- Kopplung
42.7.3 Messung und Anwendung
43 Zur Nomenklatur organischer Verbindungen
44 Literaturnachweis und Literaturauswahl an Lehrbüchern
45 Sachverzeichnis.