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Content of this volume: Indole and Its Derivatives, 1H-Indol-1-ols (1-Hydroxy-1H-indoles), 1,3-Dihydro-2H-indol-2-ones (1H-Indol-2-ols, 2-Hydroxy-1H-indoles, or Oxindoles), 1,2-Dihydro-3H-indol-3-ones (1H-Indol-3-ols, 3-Hydroxy-1H-indoles, or Indoxyls), 1H-Indole-2,3-diones (Isatins).

1;Science of Synthesis: Knowledge Updates 2010/2;1 1.1;Title page;5 1.2;Imprint;7 1.3;Preface;8 1.4;Abstracts;10 1.5;Overview;12 1.6;Table of Contents;14 1.7;Volume 10: Fused Five-Membered Hetarenes with One Heteroatom;24 1.7.1;10.13 Product Class 13: Indole and Its Derivatives;24 1.7.1.1;10.13.1 Product Subclass 1: Indoles;24 1.7.1.1.1;10.13.1.1 Synthesis by Ring-Closure Reactions;29 1.7.1.1.1.1;10.13.1.1.1 By Annulation to an Arene;29 1.7.1.1.1.1.1;10.13.1.1.1.1 By Formation of Two N--C Bonds and One C--C Bond;29 1.7.1.1.1.1.1.1;10.13.1.1.1.1.1 With Formation of 1--2, 1--7a, and 3--3a Bonds;29 1.7.1.1.1.1.1.1.1;10.13.1.1.1.1.1.1 Method 1: From 1,2-Dihaloarenes;29 1.7.1.1.1.1.2;10.13.1.1.1.2 By Formation of Two N--C Bonds;30 1.7.1.1.1.1.2.1;10.13.1.1.1.2.1 With Formation of 1--2 and 1--7a Bonds;30 1.7.1.1.1.1.2.1.1;10.13.1.1.1.2.1.1 Method 1: From 2-(2-Haloalkenyl)haloarenes;30 1.7.1.1.1.1.2.1.2;10.13.1.1.1.2.1.2 Method 2: From 2-(2-Haloaryl)oxiranes;32 1.7.1.1.1.1.2.1.3;10.13.1.1.1.2.1.3 Method 3: From (2-Haloaryl)alkynes;33 1.7.1.1.1.1.3;10.13.1.1.1.3 By Formation of One N--C and One C--C Bond;35 1.7.1.1.1.1.3.1;10.13.1.1.1.3.1 With Formation of 1--2 and 3--3a Bonds;35 1.7.1.1.1.1.3.1.1;10.13.1.1.1.3.1.1 Method 1: From Arylhydrazones; Fischer Synthesis;35 1.7.1.1.1.1.3.1.1.1;10.13.1.1.1.3.1.1.1 Variation 1: From 4-Chlorobutanal and Arylhydrazines; Grandberg Tryptamine Synthesis;52 1.7.1.1.1.1.3.1.1.2;10.13.1.1.1.3.1.1.2 Variation 2: From ß-Oxo Esters and Arenediazonium Ions; Japp-Klingemann Synthesis;53 1.7.1.1.1.1.3.1.1.3;10.13.1.1.1.3.1.1.3 Variation 3: From Nb-Aryl Benzophenone Hydrazones and Ketones;58 1.7.1.1.1.1.3.1.1.4;10.13.1.1.1.3.1.1.4 Variation 4: From Alkynes and Arylhydrazines;60 1.7.1.1.1.1.3.1.1.5;10.13.1.1.1.3.1.1.5 Variation 5: From Alkenes via Hydroformylation;62 1.7.1.1.1.1.3.1.2;10.13.1.1.1.3.1.2 Method 2: From O-Alkenyl N-Arylhydroxylamines;64 1.7.1.1.1.1.3.1.3;10.13.1.1.1.3.1.3 Method 3: From ortho-Substituted Nitroarenes; Bartoli Synthesis;69 1.7.1.1.1.1.3.1.4;10.13.1.1.1.3.1.4 Method 4: From Arylamines and Alkylsulfanylmethyl Ketones; Gassman Indole Synthesis;72 1.7.1.1.1.1.3.1.5;10.13.1.1.1.3.1.5 Method 5: From Arylamines and Ketones;74 1.7.1.1.1.1.3.1.6;10.13.1.1.1.3.1.6 Method 6: From o-Haloarylamines and Ketones or Aldehydes;74 1.7.1.1.1.1.3.1.7;10.13.1.1.1.3.1.7 Method 7: From Arylamines and 1,2-Diols;77 1.7.1.1.1.1.3.1.8;10.13.1.1.1.3.1.8 Method 8: From Arylamines and a-Halo Ketones; Bischler Synthesis;78 1.7.1.1.1.1.3.1.9;10.13.1.1.1.3.1.9 Method 9: From o-Haloarylamines and Alkynes;79 1.7.1.1.1.1.3.1.9.1;10.13.1.1.1.3.1.9.1 Variation 1: Larock Synthesis;79 1.7.1.1.1.1.3.1.9.2;10.13.1.1.1.3.1.9.2 Variation 2: With Concomitant Introduction of a 3-Substituent;86 1.7.1.1.1.1.3.1.9.3;10.13.1.1.1.3.1.9.3 Variation 3: Using a Copper Catalyst;87 1.7.1.1.1.1.3.1.9.4;10.13.1.1.1.3.1.9.4 Variation 4: Using Hydroamination;88 1.7.1.1.1.1.3.1.9.5;10.13.1.1.1.3.1.9.5 Variation 5: Using Allenes;89 1.7.1.1.1.1.3.1.10;10.13.1.1.1.3.1.10 Method 10: From N-Acyl-o-bromoarylamines and a-Halo Ketones;90 1.7.1.1.1.1.3.1.11;10.13.1.1.1.3.1.11 Method 11: From ortho-Thallated N-Acylarylamines and 3-Chloroprop-1-ene;91 1.7.1.1.1.1.3.1.12;10.13.1.1.1.3.1.12 Method 12: From N-Alkyl-N-arylhydroxylamines and Alkynes Carrying Electron-Withdrawing Groups;92 1.7.1.1.1.1.3.1.13;10.13.1.1.1.3.1.13 Method 13: From N-Sulfinylarylamines and Grignard Reagents;93 1.7.1.1.1.1.3.1.14;10.13.1.1.1.3.1.14 Method 14: From N-Arylarenesulfonamides and Phenyl(propynyl)iodonium Trifluoromethanesulfonate;93 1.7.1.1.1.1.3.1.15;10.13.1.1.1.3.1.15 Method 15: From Nitroarenes;94 1.7.1.1.1.1.3.1.16;10.13.1.1.1.3.1.16 Method 16: From N-Propargylanilines;94 1.7.1.1.1.1.3.1.17;10.13.1.1.1.3.1.17 Method 17: From o-Bromoiodoarenes;95 1.7.1.1.1.1.3.1.18;10.13.1.1.1.3.1.18 Method 18: From Anilines and Alkynes;95 1.7.1.1.1.1.3.1.19;10.13.1.1.1.3.1.19 Method 19: From Aniline and Epoxides;96 1.7.1.1.1.1.3.2;10.13.1.1

1;Science of Synthesis: Knowledge Updates 2010/2;1<br />1.1;Title page;5<br />1.2;Imprint;7<br />1.3;Preface;8<br />1.4;Abstracts;10<br />1.5;Overview;12<br />1.6;Table of Contents;14<br />1.7;Volume 10: Fused Five-Membered Hetarenes with One Heteroatom;24<br />1.7.1;10.13 Product Class 13: Indole and Its Derivatives;24<br />1.7.1.1;10.13.1 Product Subclass 1: Indoles;24<br />1.7.1.1.1;10.13.1.1 Synthesis by Ring-Closure Reactions;29<br />1.7.1.1.1.1;10.13.1.1.1 By Annulation to an Arene;29<br />1.7.1.1.1.1.1;10.13.1.1.1.1 By Formation of Two N--C Bonds and One C--C Bond;29<br />1.7.1.1.1.1.1.1;10.13.1.1.1.1.1 With Formation of 1--2, 1--7a, and 3--3a Bonds;29<br />1.7.1.1.1.1.1.1.1;10.13.1.1.1.1.1.1 Method 1: From 1,2-Dihaloarenes;29<br />1.7.1.1.1.1.2;10.13.1.1.1.2 By Formation of Two N--C Bonds;30<br />1.7.1.1.1.1.2.1;10.13.1.1.1.2.1 With Formation of 1--2 and 1--7a Bonds;30<br />1.7.1.1.1.1.2.1.1;10.13.1.1.1.2.1.1 Method 1: From 2-(2-Haloalkenyl)haloarenes;30<br />1.7.1.1.1.1.2.1.2;10.13.1.1.1.2.1.2 Method 2: From 2-(2-Haloaryl)oxiranes;32<br />1.7.1.1.1.1.2.1.3;10.13.1.1.1.2.1.3 Method 3: From (2-Haloaryl)alkynes;33<br />1.7.1.1.1.1.3;10.13.1.1.1.3 By Formation of One N--C and One C--C Bond;35<br />1.7.1.1.1.1.3.1;10.13.1.1.1.3.1 With Formation of 1--2 and 3--3a Bonds;35<br />1.7.1.1.1.1.3.1.1;10.13.1.1.1.3.1.1 Method 1: From Arylhydrazones; Fischer Synthesis;35<br />1.7.1.1.1.1.3.1.1.1;10.13.1.1.1.3.1.1.1 Variation 1: From 4-Chlorobutanal and Arylhydrazines; Grandberg Tryptamine Synthesis;52<br />1.7.1.1.1.1.3.1.1.2;10.13.1.1.1.3.1.1.2 Variation 2: From ß-Oxo Esters and Arenediazonium Ions; Japp Klingemann Synthesis;53<br />1.7.1.1.1.1.3.1.1.3;10.13.1.1.1.3.1.1.3 Variation 3: From Nb-Aryl Benzophenone Hydrazones and Ketones;58<br />1.7.1.1.1.1.3.1.1.4;10.13.1.1.1.3.1.1.4 Variation 4: From Alkynes and Arylhydrazines;60<br />1.7.1.1.1.1.3.1.1.5;10.13.1.1.1.3.1.1.5 Variation 5: From Alkenes via Hydroformylation;62<br />1.7.1.1.1.1.3.1.2;10.13.1.1.1.3.1.2 Method 2: From O-Alkenyl N-Arylhydroxylamines;64<br />1.7.1.1.1.1.3.1.3;10.13.1.1.1.3.1.3 Method 3: From ortho-Substituted Nitroarenes; Bartoli Synthesis;69<br />1.7.1.1.1.1.3.1.4;10.13.1.1.1.3.1.4 Method 4: From Arylamines and Alkylsulfanylmethyl Ketones; Gassman Indole Synthesis;72<br />1.7.1.1.1.1.3.1.5;10.13.1.1.1.3.1.5 Method 5: From Arylamines and Ketones;74<br />1.7.1.1.1.1.3.1.6;10.13.1.1.1.3.1.6 Method 6: From o-Haloarylamines and Ketones or Aldehydes;74<br />1.7.1.1.1.1.3.1.7;10.13.1.1.1.3.1.7 Method 7: From Arylamines and 1,2-Diols;77<br />1.7.1.1.1.1.3.1.8;10.13.1.1.1.3.1.8 Method 8: From Arylamines and a-Halo Ketones; Bischler Synthesis;78<br />1.7.1.1.1.1.3.1.9;10.13.1.1.1.3.1.9 Method 9: From o-Haloarylamines and Alkynes;79<br />1.7.1.1.1.1.3.1.9.1;10.13.1.1.1.3.1.9.1 Variation 1: Larock Synthesis;79<br />1.7.1.1.1.1.3.1.9.2;10.13.1.1.1.3.1.9.2 Variation 2: With Concomitant Introduction of a 3-Substituent;86<br />1.7.1.1.1.1.3.1.9.3;10.13.1.1.1.3.1.9.3 Variation 3: Using a Copper Catalyst;87<br />1.7.1.1.1.1.3.1.9.4;10.13.1.1.1.3.1.9.4 Variation 4: Using Hydroamination;88<br />1.7.1.1.1.1.3.1.9.5;10.13.1.1.1.3.1.9.5 Variation 5: Using Allenes;89<br />1.7.1.1.1.1.3.1.10;10.13.1.1.1.3.1.10 Method 10: From N-Acyl-o-bromoarylamines and a-Halo Ketones;90<br />1.7.1.1.1.1.3.1.11;10.13.1.1.1.3.1.11 Method 11: From ortho-Thallated N-Acylarylamines and 3-Chloroprop-1-ene;91<br />1.7.1.1.1.1.3.1.12;10.13.1.1.1.3.1.12 Method 12: From N-Alkyl-N-arylhydroxylamines and Alkynes Carrying Electron-Withdrawing Groups;92<br />1.7.1.1.1.1.3.1.13;10.13.1.1.1.3.1.13 Method 13: From N-Sulfinylarylamines and Grignard Reagents;93<br />1.7.1.1.1.1.3.1.14;10.13.1.1.1.3.1.14 Method 14: From N-Arylarenesulfonamides and Phenyl(propynyl)iodonium Trifluoromethanesulfonate;93<br />1.7.1.1.1.1.3.1.15;10.13.1.1.1.3.1.15 Method 15: From Nitroarenes;94<br />1.7.1.1.1.1.3.1.16;10.13.1.1.1.3.1.16 Method 16: From N-Propargylanilines;94<br />1.7.1.1.1.1.3.1.17;10.13.1.1.1.3.1.17 Method 17: From o-Bromoiodoarenes;95<br />1.7.1.1.1.1.3.1.18;10.13.1.1.1.3.1.18 Method 18: From Anilines and Alkynes;95<br />1.7.1.1.1.1.3.1.19;10.13.1.1.1.3.1.19 Method 19: From Aniline and Epoxides;96<br />1.7.1.1.1.1.3.2;