Dabei mag erwähnt werden, daß es die Anführung von Literatur angaben auf diesem Gebiete sehr erleichtern würde, wenn die Autoren, welche stereochemische Probleme behandeln, neben dem Haupttitel ihrer Publikationen noch einen auf die stereochemischen Fragen bezugnehmenden Nebentitel anführen würden. Denn bisher sind viele diesbezügliche Arbeiten unter Titeln veröffentlicht worden, welche den Suchenden die Auffindung derselben nicht erleichtern. Es erschien nicht sehr ratsam, viele Tabellen in das vorliegende Buch aufzunehmen, da sie zu viel Raum in Anspruch genommen hätten, andererseits hätte ihre Gegenwart kaum für den entsprechenden Verlust an Text entschädigt. Sehr vollständige Tabellen von Schmelz- und Siede punkten sind in Werners "Lehrbuch der Stereochemie" enthalten. Da die Raumanordnung der Atome die physiologische Wirkung mancher Gifte beherrscht, erschien es nötig, diese Erscheinungen ausführlicher zu beschreiben. In den meisten Lehrbüchern der Stereochemie wird dieser Stoff jeweilig unter den verschiedenen Klassen der Isomeren behandelt. Es erschien jedoch vorteilhafter, die Beziehungen zwischen Stereochemie und Physiologie in einer mehr zusammenhängenden Weise zu betrachten, so daß in diesem Werke die Verhältnisse in einem besonderen Teile, dem Anhang A, beschrieben werden. Es erscheint zweckdienlich, allen jenen, welche das Studium der Stereochemie beginnen, einzuprägen, daß die räumlichen Verhält nisse sich viel verständlicher darstellen lassen, wenn man Modelle an Stelle von ebenen Formeln oder perspektivischen Zeichnungen benutzt. Im Anhang B sind Angaben zur Koustruktion verschiedener in diesem Buche beschriebener Modelle gegeben.

Erster Teil. Stereoisomerie

A. Optische Aktivität
I. Das asymmetrische Kohlenstoffatom
1. Allgemeine Eigenschaften optisch aktiver Verbindungen
2. Spezifische Drehung und Molekularrotation
3. Der strukturelle Charakter des asymmetrisehen Kohlenstoffatoms
4. Zusammenhang zwischen der optischen Aktivität und dem asymmetrisehen Kohlenstoffatome
5. Anzahl und Charakter der Isomeren, die ein oder mehrere asymmetrisehe Kohlenstoffatome enthalten
6. Pseudo-Asymmetrie
7. Graphische Darstellung der Konfigurationen von System en mit mehreren asymmetrischen Kohlenstoffatomen
8. Das asymmetrisehe Kohlenstoffatom als Glied eines Ringes
9. Einteilung der Isomeren
II. Inaktive Verbindungen
a) Äquimolekulare Mischungen und razemische Verbindungen
1. Bildungsmethoden
2. Kriterien zur Beurteilung der Natur äquimolekularer Mischungen
3. Über die Eigenschaften razemischer Verbindungen
4. Flüssige Razemkörper
5. Grenz en für die Existenz razemiseher Verbindungen
b) Verbindungen, welche durch intramolekulare Kompensation inaktiv sind
1. Theoretisches
2. Darstellungsmethoden für die durch intramolekulare Kompensation inaktiven Verbindungen
3. Eigenschaften der konfigurationsinaktiven Verbindungen
III. Aktive Verbindungen
a) Optische Antipoden
1. Eigenschaften optischer Antipoden
2. Bildungsmethoden
b) Aktive Isomere, die nicht Antipoden sind
1. Theoretisches
2. Eigenschaften dieser Isomeren
3. Gegenseitige Umwandlungen von aktiven Isomeren mit verschiedener Konfiguration
4. Partielle Razemie
IV. Die Bestimmung der Konfiguration
1. Relative und absolute Bestimmung
2. Die Pentosen
3. Die Hexosen
4. Die Heptosen
5. Die Tetrosen
6. Verbindungen, die ein asymmetrisches Kohlenstoffatom enthalten
V. Das asymmetrische Kohlenstoffatom als ein Ringglied
1. Graphische Darstellung zyklischer stereoisomerer Verbindungen
2. Zyklische Verbindungen mit einem oder mehreren asymmetrischen Kohlenstoffatomen im Ringe
3. Inaktive Moleküle, welche scheinbar keine Symmetrieebene besitzen
4. Pseudo-Asymmetrie in zyklischen Verbindungen
5. Razemisation zyklischer isomerer Verbindungen
VI. Zwei Ausnahmefälle optischer Aktivität
VII. Quantitative Beziehungen zwischen Aktivität und der Natur des asymmetrischen Kohlenstoffatoms
1. Allgemeines
2. Isomere Körper
3. Homologe Reihen
4. Die Wirkungen der verschiedenen Kohlenstoffbindungen
5. Die Hypothesen von Guye und Crum Brown
VIII. Andere aktive Elemente
Stickstoff
1. Dreiwertiger Stickstoff
2. Fünfwertiger Stickstoff
3. Theoretische Ansichten über die Konfiguration von Stickstoffverbindungen
Schwefel
Selen
Zinn
Theoretische Ansichten über die Konfiguration von Schwefel, Selen und Zinnverbindungen
Silizium
Jod
Arsen
Phosphor
IX. Optisches Drehungsvermögen
1. Veränderliche spezifische Drehung gelöster Substanzen
2. Spezifische Drehung zusammengesetzter Systeme
3. Mutarotation
B. Stereoisomerie ohne optische Aktivität
I. Cis-trans-Isomerie in zyklischen Verbindungen
1. Allgemeine Theorie über die Konfiguration gesättigter zyklischer Verbindungen
2. Konfigurationsverschiedenheit hervorgerufen durch Substitution
3. Die Konfigurationsbestimmung der cis-trans-Isomeren
4. Die Eigenschaften der cis-trans-Stereoisomeren
5. Gegenseitige Umwandlung der cis-trans-Isomeren
II. Geometrische Isomerie in der Äthylen-Reihe
1. Geschichtliches
2. Der allgemeine Charakter der Äthylen-Isomeren
3. Nomenklatur
4. Konfigurationsbestimmung
5. Eigenschaften der Äthylen-Stereoisomeren
6. Umwandlungen der geometrischen Stereoisomeren
7. Erklärungen für die Umwandlung von Äthylen-Isomeren
8. Pfeiffers Theorie
9. Verbindungen mit zwei Doppelbindungen
10. Einige unerklärte Isomeriefälle in der Äthylenreihe
III. Geometrische Isomerie in Kohlenstoff-Stickstoff- Verbindugen
1. Geschichtliches
2. Allgemeiner Charakter der stereoisomeren Kohlenstoff-Stickstoff-Verbindungen
3. Hypothese über die Konfiguration der Moleküle isomerer Kohlenstoff-Stickstoff-Verbindungen
4. Einteilung und Nomenklatur der stereoisomeren Kohlenstoff-Stickstoffverbindungen
5. Konfigurationsbestimmung der Kohlenstoff-Stickstoff-Stereoisomeren
6, Methoden zur Darstellung stereoisomerer Kohlenstoff-Stickstoff-Verbindungen
7. Eigenschaften der Kohlenstoff-Stickstoff-Stereoisomeren
8. Gegenseitige Umwandlung stereoisomerer Kohlenstoff-Stickstoff-Verbindungen
9. Erklärungsversuche für die Umwandlung der Stereoisomeren
10. Der Einfluß der Konstitution auf die Konfiguration stereoisomerer Oxime
11. Einige unaufgeklärte Isomeriefälle bei Kohlenstoff-Stickstoff-Verbindungen
IV. Stereoisomerie bei Stickstoffverbindungen
1. Geschichtliches
2. Die Strukturidentität der isomeren Diazoverbindungen
3. Theoretisches
4. Bildungsweisen der isomeren Diazoverbindungen
5. Die Konfigurationsbestimmung der stereoisomeren Diazoverbindungen
6. Umwandlung der isomeren Diazoverbindungen ineinander und in Nitrosamine
7. Einfluß der Konstitution auf die Konfiguration stereoisomerer Diazoverbindungen
8. Diazoverbindungen, welche keine Stereoisomerie zeigen
9. Konfiguration nicht aromatischer Diazoverbindungen
10. Andere Fälle von Stereoisomerie in dreiwertigen Stickstoffverbindungen
11. Stereoisomerie in inaktiven Verbindungen mit fünfwertigem Stickstoff
V. Stereoisomerie bei Kobaltverbindungen
1. Allgemeines
2. Nomenklatur
3. Struktur der Molekülverbindungen des Kobalts
4. Über die Raumformeln der Molekülverbindungen
5. Die verschiedenen Arten stereoisomerer Kobaltverbindungen
6. Darstellung stereoisomerer Kobaltverbindungen
7. Über die Eigenschaften der stereoisomeren Kobaltsalze
8. Umwandlung stereoisomerer Kobaltverbindungen
9. Konfigurationsbestimmung stereoisomerer Kobaltverbindungen
VI. Stereoisomerie bei Platinverbindungen
A. Isomere Derivate des zweiwertigen Platins
1. Ableitung der Strukturformeln
2. Die Raumformeln zweiwertiger stereoisomerer Platinverbindungen
3. Die Nomenklatur zweiwertiger stereoisomerer Platinverbindungen
4. Die verschiedenen Arten stereoisomerer Verbindungen des zweiwertigen Platins
5. Darstellung stereoisomerer zweiwertiger Platinverbindungen
6. Eigenschaften stereoisomerer zweiwertiger Platinverbindungen
7. Konfigurationsbestimmung
8. Vergleich stereoisomerer Äthylen- und zweiwertiger Platinverbindungen
B. Isomere Derivate des vierwertigen Platins
1. Struktur- und Raumformeln
2. Isomeriefälle
3. Konfigurationsbestimmung
VII. Stereoisomerie in Chromverbindungen
1. Struktur stereoisomerer Chromverbindungen
2. Raumformeln stereoisomerer Chromverbindungen
3. Darstellung stereoisomerer Chromverbindungen
4. Eigenschaften stereoisomerer Chromverbindungen
5. Umlagerung stereoisomerer Chromverbindungen
6. Konfigurationsbestimmung
Zweiter Teil. Stereochemische Probleme ohne Stereoisomerie
I. Über sterische Hinderungen
1. Theoretisches
2. Verestenmg
3. Hydrolyse
4. Verkettungsreaktionen
5. Intramolekulare Ändenmgen
6. Anlagerungsreaktionen
7. Substitution
8. Zerfall und Polymerisation
9. Zusammenfassung
II. Die Beziehungen zwischen Raumformeln und chemischen Eigenschaften
1. Baeyers Spannungstheorie
2. Die relative Beständigkeit gesättigter zyklischer Verbindungen
3. Einfluß der räumlichen Stellung der Atome auf die Fähigkeit zum Ringschluß
4. Zusammenfassung
III. Die Wirkung der Substitution auf die Bildung und Beständigkeit zyklischer Verbindungen
IV. Konfiguration optisch inaktiver Kohlenstoffverbindungen
1. Die Form von Kohlenstoffketten
2. Methoden, durch welche die Konfiguration von Molekülen ohne Zuhilfenahme der optischen Aktivität bestimmt werden kann
V. Die Raumformeln des Benzols
1. Über die Möglichkeit molekulare Asymmetrie durch Substitution hervorzurufen
2. Forderungen, welche eine Raumformel des Benzols erfüllen muß
3. Diskussion der Benzolformeln
4. Schlußfolgerung
Schluß
Anhang A: Die Beziehungen der Stereochemie zur Physiologie
Anhang B: Stereochemische Modelle
Namenverzeichnis
Sach-Register.